Sin embargo, fueron eliminados en las semifinales de conferencia ante los experimentados Detroit Pistons liderados por Isiah Thomas y su grupo de Bad Boys. Jordan creó un club Boys & Girls en Chicago dedicado a su padre, llamado James Jordan Boys & Girls Club; con todo, gente cercana a Mike afirma que el jugador consideró retirarse en 1992 tras los Juegos Olímpicos de Barcelona, donde ganó la medalla de oro con el Dream Team. Cabe destacar una jugada que aún sigue en la memoria de los aficionados a la NBA, no es otro que el rectificado en el aire de Jordan cambiándose el balón de mano para anotar una mítica canasta ante una zona poblada de jugadores de los Lakers. En los Juegos Olímpicos de Barcelona de 1992 se vio al que está considerado mejor equipo de la historia del baloncesto de selecciones, el popular ‘Dream Team’ de Estados Unidos, que contaba por primera vez con jugadores NBA, con estrellas como Michael Jordan, Larry Bird, Magic Johnson, Scottie Pippen, Charles Barkley o John Stockton.
Esta recuperación llegó con el regreso de Jordan a la NBA, y por lo tanto, a Chicago. Liderados por Jordan y por nuevos y jóvenes jugadores como Scottie Pippen y Horace Grant, camiseta michael jordan bulls se convirtieron en un equipo más peligroso y cohesivo bajo la dirección del entrenador Phil Jackson. Reinsdorf, mientras Jordan, sorprendido se ríe y da su versión de los hechos: «Al principio de la temporada 97-98, Krause ya había dicho que Phil no iba a ser el entrenador. Sabíamos que no iban a mantener el equipo. ¿Por qué lo dijeron? Si le hubieran ofrecido un año de contrato a todos para ganar el séptimo hubieran aceptado, yo lo hubiera hecho. Firmaba los contratos año a año. Con ‘Pip’ (Pippen) habría que convencerle, pero si todos hubieran estado, Pip no se lo hubiera perdido». Comenzó en el Real Madrid como jugador, para después compaginar el puesto con el del entrenador durante tres temporadas (1950-1954). Bajo su batuta, los blancos consiguieron los tres primeros campeonatos de España de su historia. Aunque llevaba un tiempo sin jugar, anotó 55 puntos ante los Knicks en el Madison unos días después de su vuelta a las canchas, el 29 de marzo de 1995. Condujo a los Bulls a un balance de 9-1 durante el mes de abril de ese año, llevándolos a las eliminatorias.
Los Bulls finalizaron 50-32 y Jordan superó por primera vez en su carrera la primera ronda de las eliminatorias al vencer a Cleveland Cavaliers en cinco partidos. Jordan y los Bulls continuaron su dominio en la temporada 1991-92, estableciendo otro nuevo récord de la franquicia al ganar 67 partidos y perder tan solo 15. Jordan ganó su tercer MVP (segundo consecutivo) con promedios de 30,1/6,4/6,1. Tras ganar a los Knicks en siete duros encuentros en la segunda ronda de eliminatorias y a los Cavs en seis en las Finales de Conferencia, camiseta jordan los Bulls se plantaron de nuevo en las Finales de la NBA. La carrera de Jordan en este segundo equipo no fue nada destacado y pronto decidió colgar el bate para regresar a la NBA. No con facilidad, los Bulls lograrían su primer «three-peat» (tres anillos consecutivos) en seis duros encuentros, este último gracias a un tiro de John Paxson a pase de Horace Grant que daba la victoria a Chicago y un tapón en el último segundo de Grant a Kevin Johnson. En playoffs avanzaron hasta las finales de la Conferencia Este dejando a Cavaliers y Knicks en el camino.
En las dos primeras rondas de las eliminatorias, eliminaron a New York Knicks y Philadelphia 76ers, llegando a la final de conferencia con los Pistons de nuevo esperándolos. En cualquier caso, el anuncio de su retirada apareció en las primeras páginas de periódicos de todo el mundo. Tras su retirada del baloncesto, Jordan sorprendió al mundo del deporte firmando un contrato con los Chicago White Sox, un equipo de béisbol de la Major League Baseball que competía en la Liga Americana. El, para la inmensa mayoría, considerado mejor jugador de la historia del baloncesto es una de esas figuras que trasciende el mundo del deporte. Pero en la 1994-95, la versión de los Bulls no era ni una sombra de lo que había sido los dos años liderados por Michael Jordan, ya que a mitad de temporada estaban luchando por un puesto en playoffs, consiguiendo finalmente una racha prodigiosa que les salvó del abismo. Los blancos estaban sin varios jugadores clave como Wayne Hightower, Stan Morrison o Carlos Sevillano, por lo que la prórroga no les interesaba. En la temporada 1992-93, a pesar de sus números: 32,6-6,7-5,5, no pudo llevarse su tercer MVP consecutivo, que fue a parar a las manos de su amigo Charles Barkley.
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