En 1991, ganó su primer título de la NBA con los Bulls , y siguió ese éxito con dos nuevos títulos en 1992 y 1993. Aunque Jordan se retiró abruptamente del baloncesto al comienzo de la temporada 1993-1994 después del asesinato de su padre, persiguió una carrera corta en el béisbol y finalmente encontró a los Bulls en 1995. Los llevó a tres títulos de liga más (1996, 1997 y 1998), así como a un récord de la NBA de 72 juegos ganados en la temporada regular durante la temporada 1995-1996 . Sin embargo,aún con la presencia de Jordan,Chicago no estaba preparado para presentar batalla dentro de la zona a los potentes juegos interiores de los mejores equipos de la Conferencia Este.Necesitaban refuerzos en el juego interior si querían competir por el título.La temporada siguiente fue añadida una pieza más al roster de los Bulls en el juego interior… Cabe destacar una jugada que aún sigue en la memoria de los aficionados a la NBA, no es otro que el rectificado en el aire de Jordan cambiandose el balón de mano para anotar un mítica canasta ante una zona poblada de jugadores de los Lakers.
Los Bulls vencieron 90-88 y después consigieron la victoria definitiva en Chicago cerrando aquel encuentro con una memorable asistencia de Jordan para un enceste de su compañero de equipo Steve Kerr (el jugador con el mejor porcentaje en triples de la historia) (4-2); los Jazz intentarían igualar el marcador con una última jugada, camiseta jordan pero Scottie Pippen interceptó el balón y dio una asistencia a Toni Kukoc quien cerró el encuentro con una clavada. Para esta temporada 2021-2022 tuvimos una nueva revisión de las City Edition, en donde la clave fue la vuelta al pasado, con detalles y referencias a momentos épicos de su historia. Con los 40 años ya cumplidos, y habiendo completado ya una etapa, se fue a los Charlotte Hornets, donde jugó dos temporadas, ya a un nivel más bajo, y terminó su carrera de forma brillante con su cuarto anillo de campeón en las filas de los Chicago Bulls.
Las montañas de Utah fueron defendidas por Karl Malone, un jugador que nunca ganó un anillo de la NBA, pero no importó para entrar en el Hall Of Fame (Salón de la Fama) en el año 2010. El “Cartero”, apodado por su facilidad de anotación, formó un dúo espectacular con John Stockton durante dieciocho años. Por tercera vez consecutiva ganaron la Conferencia Este y se colaron en las Finales de la NBA de nuevo ante Utah Jazz, pero esta vez los Utah Jazz se quedaron con el mejor record de la NBA, y se esperaba una seria final intensa con Karl Malone buscando revancha. Momento especial también el del sexto partido de aquella final en la que los Bulls perdían por 15 puntos al iniciar al ultimo periodo, parecía que todo se decidiría en un séptimo y definitivo juego pero; los Bulls resolvieron el juego y ganarían el anillo en seis partidos con un enorme Jordan promediando 35,8 puntos, 4,8 rebotes y 6,5 asistencias, siendo nombrado MVP de las Finales por segunda vez. El jugador no fue capaz de ganar el anillo ni con los Jazz y ni con los Lakers, su último equipo antes de retirarse.
Tras ello, Jordan se mantuvo en forma jugando al golf en torneos benéficos, compitiendo además con otros exjugadores como Toni Kukoc y Scottie Pippen,55 pasó el tiempo con su familia en Chicago, promovió su línea de ropa «Jordan Brand» y condujo motocicletas, una afición que no podía practicar cuando era jugador de la NBA, ya que no está permitido en los contratos Desde su retirada, se le ha podido ver en muchos circuitos de los Grandes Premios del Mundial de Motociclismo. De nuevo, una lesión de larga duración de su jugador estrella, John Wall, merma las opciones del equipo de la capital. No con facilidad, los Bulls lograrían su primer «three-peat» (tres anillos consecutivos) en seis duros encuentros, éste último gracias a un tiro de John Paxson a pase de Horace Grant que daba la victoria a Chicago y un tapón en el último segundo de Grant a Kevin Johnson. Ese año ganó su segundo MVP con un promedio de 31,5 puntos, 6,0 rebotes y 5,5 asistencias por partido en la temporada. Jordan y los Bulls continuaron su dominio en la temporada 1991-92, estableciendo otro nuevo récord de la franquicia al ganar 67 partidos y perder tan sólo 15. Jordan ganó su tercer MVP (segundo consecutivo) con promedios de 30,1/6,4/6,1. Tras ganar a los Knicks en siete duros encuentros en la segunda ronda de playoffs y a los Cavs en seis en las Finales de Conferencia, los Bulls se plantaron de nuevo en las Finales de la NBA.
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