El proyecto sobre el que los Bulls querían construir un equipo ganador empezaba otra vez de cero ,tras dejar atrás la lesión de Michael Jordan.Pero la plantilla todavía tenía déficit de talento en algunas posiciones.El quinteto tipo de aquella temporada(1986-87) estaba formado por Michael Jordan,acompañado por John Paxson,el puesto de alero titular se fue alternando entre Gene Banks y Earl Cureton,Charles Oakley se asentó como jugador importante tras hacer una grandísima temporada(14.5 pts y 13.1 reb);y en la posición de pívot, camiseta michael jordan bulls Dave Corzine y Granville Waiters intercambiaban posiciones entre la titularidad y el banquillo.Krause había seleccionado en el draft de 1986 a Brad Sellers,un jugador sobre el que tenía puestas esperanzas,pero muy pronto descubrió que no tendría la proyección que se esperaba de él. Michael Jordan fue nombrado MVP tras haber jugado un baloncesto total dominando todas las facetas del juego.Sus promedios:31.2 pts 6.6 reb 11.4 ast 2.8 rob 1.4 tap.
La gran evolución de Horace Grant en su año rookie,convenció a Jerry Krause para efectuar una transacción arriesgada.Intercambió a Charles Oakley de 24 años,por Bill Cartwright ,un pívot de 31 años que dejó sus mejores campañas atrás y había tenido algunos problemas con las lesiones.En un primer momento este trade se catalogó como un gran error de Jerry Krause,sin embargo a la larga,ambos equipos salieron ganando. La temporada 87-88 empezaba con algunas caras nuevas.Entre los novatos,aparte de la mencionada incorporación de Scottie Pippen,destacaba la presencia de Horace Grant. 27 Junio de 1988,un mes después de acabar la temporada de los Bulls se produce un movimiento que variaría el rumbo de la franquicia hasta ese momento.Chicago tenía muy bien cubierta la posición de ala pívot con un jugador asentado como Charles Oakley y un gran proyecto de jugador como Horace Grant.Pero saltaba a la vista que la posición de center era la que más carencias presentaba.Dave Corzine distaba mucho de ser un pívot titular «correcto». El jugador total que ya era se ha transformado en el intérprete del juego total. Muchas de las formas de medir el juego se reducen a simples cifras que esconden detrás un mundo poderoso. Entre los compañeros se ganó el apodo de «teach» ,apelando al rol de veterano que asumió y las enseñanzas que mostraba a los más jóvenes».En 1991 ,Phil Jackson le nombró co-capitán del equipo con Michael Jordan.
Michael Jordan se perdería 64 partidos,y el equipo notó su ausencia en demasía.Un quinteto titular formado por Kyle Macy,George Gervin(en su última temporada NBA),Orlando Woolridge,Sidney Green y Jawaan Oldham ,y el resto de la plantilla acumularon un récord de 21-43 en la ausencia de His Airness. Jerry Krause le contrató en 1985 como entrenador asistente del por entonces titular del cargo de entrenador,Stan Albeck.Tex Winter permanecería en la franquicia una década y media y el bueno de Stan duró una temporada en Illinois.Krause había conocido a Winter dos décadas atrás ,en uno de los muchos scoutings que hacía para los Baltimore Bullets.Conoció a Winter cuando entrenaba a Kansas State y siguió esporádicamente su trabajo,por lo que no dudó en incorporarlo a la disciplina de los Bulls en cuanto tuvo ocasión(el día posterior a la firma de Albeck como head coach). La temporada 89-90,los Bulls habían pasado de 47 a 55 victorias.Ese año incorporaron a la plantilla a un jugador procedente de la universidad de Iowa,en la edición del draft de 1989,B.J.Armstrong.Seattle otra vez echó una mano a la franquicia de Chicago.Les devolvió la ronda del draft que les pertenecía como parte del traspaso de Scottie Pippen ,a cambio de la adquisición de Brad Sellers,un jugador que nunca dió la medida que se esperaba de él en Chicago.Vía draft también se hicieron con los servicios de Stacey King.
A partir de aquel traspaso Cartwright se convertiría en el blanco habitual de su ira.A menudo le reprochaba la cantidad de pases que no era capaz de recepcionar,haciendo gestos ostensibles durante los partidos.Pero con el tiempo Cartwright,tímido,con un aire melancólico y cierta mirada misteriosa ,fue creando lazos en la plantilla. Cualquier cosa que sirviera para frenarlo era de utilidad:atacarle directamente con agresivos defensores en el 1c1,defensas de 2c1 cuando tuviera el balón,y nada de canastas fáciles.Si entraba en la pintura sería derribado si no pudiera ser frenado reglamentariamente en primera instancia.Laimbeer,Mahorn,Salley,Rodman se turnarían en dicha tarea. Pero las miradas de Krause se habían fijado sobre Scottie Pippen,un alero procedente de una pequeña universidad perteneciente a la NAIA:Central Arkansas.Allí había promediado 23.6 pts 10 reb 4.3 ast ,cifras maravillosas,de las cuales la mayoría de franquicias desconfiaban por el hecho de que Central Arkansas era un college pequeño ,sin prestigio.Krause se fijó en Pippen en el Portsmouth Invitational Tournament un campus pre-draft,en el que 8 equipos de 8 jugadores compiten durante cuatro días,con el objeto de ser observados por ojeadores de franquicias nba o equipos europeos en su mayor parte.