Además de ello, también recibió el premio al Mejor Defensor, una rareza para un jugador de perímetro, con un promedio de 1,6 tapones y 3,16 robos de balón Los Bulls finalizaron 50-32 y Jordan superó por primera vez en su carrera la primera ronda de las eliminatorias al vencer a Cleveland Cavaliers en cinco partidos Sin embargo, camisetas jordan fueron eliminados en las semifinales de conferencia ante los experimentados Detroit Pistons liderados por Isiah Thomas y su grupo de Bad Boys. Jordan y los Bulls continuaron su dominio en la temporada 1991-92, estableciendo otro nuevo récord de la franquicia al ganar 67 partidos y perder tan sólo 15. Jordan ganó su tercer MVP (segundo consecutivo) con promedios de 30,1/6,4/6,1. Tras ganar a los Knicks en siete duros encuentros en la segunda ronda de playoffs y a los Cavs en seis en las Finales de Conferencia, los Bulls se plantaron de nuevo en las Finales de la NBA. 72-10, el mejor récord de la historia de la NBA. Los seis MVP de las Finales de MJ es un récord en la NBA, seguido por los tres de Magic Johnson, Shaquille O’Neal y Tim Duncan. Michael Jordan gana su primer trofeo de Jugador Más Valioso de las Finales de la NBA y, junto a su padre, llora al recibirlo.
Pero Michael Jordan es además uno de los mejores defensores de la historia del baloncesto. En la temporada 1993-94, los Bulls sin Jordan obtuvieron un sorprendente récord de 55-27, siendo eliminados en segunda ronda de playoffs por New York Knicks. Los Bulls de la temporada 1989-90 eran un equipo en alza y en crecimiento. Sus camisetas retro de los All-Star también son muy cotizadas porque en su carrera profesional fue elegido 14 veces dentro del equipo All-Star por los aficionados e incluso la camiseta que vistió en la película de los Looney Tunes también es de las más vendidas en Estados Unidos. Sin embargo, serían eliminados en las semifinales de conferencia ante los experimentados Detroit Pistons liderados por Isiah Thomas y su grupo de Bad Boys. En las dos primeras rondas de playoffs eliminaron a New York Knicks y Philadelphia 76ers, llegando a la final de conferencia con los Pistons de nuevo esperándolos. Con Phil Jackson terminando contrato, las probables bajas de Pippen (quién declaró su deseo de ser traspasado durante la temporada) y Rodman (que firmaría por los Lakers como agente libre), y el cierre patronal de la NBA (conocido como lockout), obligó a Jordan a anunciar su retirada el 13 de enero de 1999. La NBA se quedaba de nuevo coja.
Desde 1983, ha aparecido en la portada de la prestigiosa revista deportiva Sports Illustrated en 50 ocasiones, todo un récord, además de ser designado deportista del año en 1991 y mejor atleta del siglo XX por ESPN y segundo tras Babe Ruth por Associated Press. Ese verano Jordan se entrenó con más rabia que nunca, la antesala de el que iba a ser uno de los mejores años de la historia de un equipo en las ligas profesionales americanas. Por tercera vez consecutiva ganaron la Conferencia Este y se colaron en las Finales de la NBA de nuevo ante Utah Jazz, pero esta vez los Utah Jazz se quedaron con el mejor record de la NBA, y se esperaba una seria final intensa con Karl Malone buscando revancha. Jordan mostró un nivel fuera de serie en donde los Bulls, en el tercer partido, prácticamente apabullaron a los Utah Jazz, quedando en la memoria de todos los que vivieron este encuentro la peor derrota de las finales 96 a 54. En conferencia de prensa MJ dijo «Si el rival está mal, hay que seguir atacándole». Aunque llevaba un tiempo sin jugar, encajó 55 puntos a los Knicks en el Madison unos días después de su vuelta a las canchas, el 29 de marzo de 1995. Condujo a los Bulls a un récord de 9-1 en abril de ese año, llevándolos a playoffs.
Tras un tiempo muerto pedido por Jackson, Jordan anotó una bandeja ante varios defensores de los Jazz, colocándo al equipo un punto abajo (86-85). En la nueva posesión de Utah, Malone estaba situado en el poste bajo, defendido por Rodman. Luego, el equipo recibe un impulso, cuando Jordan decide regresar a la NBA. MVP de las mismas, un hecho histórico, ya que nadie en la historia de la NBA ha ganado dicho premio en tres ocasiones consecutivas hasta Shaquille O’Neal (2000 a 2002 con L.A. Michael fue de nuevo MVP de las Finales, promediando más de 30 puntos y anotando 45 en el último partido. Tras el primer partido de la eliminatoria, Nick Anderson declaró que «no se parecía al Michael Jordan de los viejos tiempos». La palabra inglesa spurs se traduce al español como espuelas, que es lo que tenían los cowboys en sus botas cuando iban a caballo. Sus responsabilidades con el club eran de directivo, como era él en todos los aspectos del equipo, incluyendo las decisiones personales. En la temporada 1992-93, a pesar de sus números: 32,6/6,7/5,5, no pudo llevarse su tercer MVP consecutivo, que fue a parar a las manos de su amigo Charles Barkley.